Significado
Dominar a alguien. Hablar muy mal de una persona.
Ejemplo
Llevaba ya muchos días portándose mal, tengo ganas de hablar con él y ponerlo a escuadra.
Origen
La escuadra es la regla, generalmente triangular con la que se miden los ángulos de noventa grados.
Poner algo a escuadra es, por tanto, colocar algo perfectamente dispuesto en ángulo recto.
En la lengua coloquial, viene a significar «controlar completamente a alguien», o sea, ponerlo recto, tomando la rectitud en su acepción de «severidad» de «justicia en el comportamiento».
Como ese control suele ejercerse de palabra, a veces el significado es el mismo que el de poner a escurrir o poner verde, es decir, «criticar».