Significado
Ocultamente, a escondidas.
Ejemplo
Juan ha venido a pasar unos días de tapadillo, porque no quería que nadie supiera que estaba aquí.
Origen
Era costumbre en tiempos pasados que las mujeres, sobre todo las de la alta sociedad, salieran a la calle con la cabeza y el rostro cubierto con un velo o con el manto, lo que se llamaba ir de tapadillo.
Lo hacían en señal de recato y de decencia, y para que los hombres no se fijaran en ellas, evidentemente, como puede suponerse, conseguían que los hombres se fijaran aún más.