Significado
Intentar engañar a alguien y resultar engañado. Esperar unos resultados positivos y obtener todo lo contrario.
Ejemplo
Federico fue a decirle a Ana que la dejaba y, cuando llegó ante ella, Ana le dijo que no quería salir más con él. Fue por lana y salió trasquilado.
Origen
Trasquilar es lo mismo que esquilar, y hay un antiquísimo proverbio que refiere la historia de un carnero que se metió en un rebaño que no era el suyo pensando aprovecharse de las ovejas y al que el pastor, pensando que le pertenecía, esquiló.
Es probable que en este cuento se asiente el dicho. De todas formas, trasquilar era también cortar el pelo sin orden, como se hace con las ovejas, pena que la inquisición aplicaba a brujas y blasfemos. También en este hecho podrían rastrearse los orígenes de la expresión.