Significado
Pasar una noche sin dormir a causa de molestias, sobresaltos o disgustos.
Ejemplo
Anoche cené demasiado y he pasado una noche toledana.
Origen
Tres versiones circulan del origen del dicho.
La plaga
La generalmente admitida es la de Sebastián de Covarrubias, al que, por ser toledano, se ha venido dando la razón, y que se refiere a los problemas causados por los enormes mosquitos que, procedentes de las aguas del Tajo, atacaban a los toledanos y a los visitantes en cuanto apretaba el calor.
Buscar marido
Algunas interpretaciones identifican el dicho con una tradición toledana de la noche de San Juan, cuando las mozas de la ciudad, entre cánticos y bailes, salen a la calle a buscar marido. Según dicha tradición, se casarán con el primer hombre cuyo nombre escuchen.
La venganza
Por último, otra versión, quizá con más fundamento, recuerda un hecho histórico que se produjo en la ciudad imperial sobre el año 800. Por esas fechas el walí (gobernador) árabe de Toledo, Amrú al-Leridi, organizó un banquete para agasajar a los nobles musulmanes toledanos.
Lo que realmente quería era vengarse de las ofensas que dichos nobles habían vertido contra su hijo Yusuf en el periodo en que este había sido gobernador.
Mientras comían, Amrú ordenó a sus soldados que pasaran a cuchillo a todos los comensales, se dice que en total unos setecientos.