Significado
La expresión completa, que se usa a menudo, es más se perdió en Cuba, y vinieron cantando.
Origen
Se trata de consolar a quien ha tenido algún fracaso. Y se le consuela con el tópico, y quizá único en estos casos, recurso de que siempre hay cosas peores.
Ejemplo
O sea, que estás así de triste porque te han dado un golpe en el coche… Anímate, hombre, que más se perdió en Cuba.
Realmente con la pérdida de Cuba y de Filipinas en 1898 a manos de los americanos, España veía cómo se desmoronaban definitivamente cuatrocientos años de imperio ultramarino.